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【MIT案例】退燒藥布洛芬,連續(xù)合成僅需三分鐘!

更新時間:2022-12-16      點擊次數(shù):2359
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科學防護


布洛芬(ibuprofen),1966年在英國上市,是臨床使用常用的非甾體類消炎藥物之一。具有解熱、鎮(zhèn)痛、抗炎的作用,與阿司匹林、對乙酰氨基酚(撲熱息痛)并列成為解熱鎮(zhèn)痛的三大支柱藥物。該藥物由于不良反應(yīng)小,也是人們?nèi)粘S?/span>藥之一。


最近疫情的解封,讓布洛芬、乙酰氨基酚的銷量激增。


我們今天來看看連續(xù)流技術(shù)如何在3分鐘內(nèi)合成布洛芬?

1

佛羅里達州立大學連續(xù)流工藝研究

2009年,佛羅里達州立大學(Florida State University)的McQuade等人報道了使用微通道反應(yīng)器合成布洛芬[1]。


合成工藝如圖1所示,使用異丁苯和丙酸為原料,使用內(nèi)徑320μm的管式反應(yīng)器。反應(yīng)總停留時間約為10分鐘,反應(yīng)收率約51%。


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圖1.佛羅里達州立大學的布洛芬連續(xù)合成工藝

2

麻省理工學院連續(xù)流工藝研究

2014年,麻省理工學院的Jamison教授課題組對該合成工藝進行了改進。


以異丁苯和C?H?ClO為原料,進行多步連續(xù)化反應(yīng)(傅-克酰基化,1,2-芳基遷移和水解反應(yīng))[2]。


使用內(nèi)徑約760μm的管式反應(yīng)器,從起始原料到得到目標化合物,3步轉(zhuǎn)化僅需3分鐘,每步反應(yīng)的收率都在90%以上,單位時間的產(chǎn)量可以做到約135mg/min。


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圖2.麻省理工學院的布洛芬連續(xù)合成工藝


參考文獻:

[1] A. R. Bogdan  et al, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8547 –8550.

[2] D.R. Snead and T. F. Jamison, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 983-987.


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