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連續(xù)流裝備優(yōu)化:埃索美拉唑的連續(xù)流工藝

更新時(shí)間:2024-04-02      點(diǎn)擊次數(shù):1537
  埃索美拉唑(Esomeprazole)是一種質(zhì)子泵抑制劑,主要用于治療胃酸過多相關(guān)的疾病,如胃食管反流病、胃和十二指腸潰瘍以及贊托里綜合征。它通過抑制胃壁細(xì)胞中的質(zhì)子泵,從而減少胃酸的產(chǎn)生。
  
  合成埃索美拉唑的關(guān)鍵步驟是烏非拉唑的對映選擇性氧化反應(yīng)。目前常用的氧化方法包括生物酶催化;手性金屬絡(luò)合物催化和鐵催化。

手性金屬絡(luò)合物催化和鐵催化

 

鈦/手性酒石酸鹽催化體系

 

連續(xù)流工藝

 


  Cotton等人開發(fā)的鈦/手性酒石酸鹽催化體系因催化劑易得且效果顯著,在規(guī)?;a(chǎn)中得到了廣泛應(yīng)用。然而,盡管釜式反應(yīng)總體上取得了一些成果,但在提高反應(yīng)效率和解決可能的安全問題方面仍有進(jìn)一步優(yōu)化的空間。近期,大連理工大學(xué)孟慶偉教授團(tuán)隊(duì)開發(fā)了一種不對稱亞砜氧化法制備埃索美拉唑的連續(xù)流工藝。
  
  在工藝開發(fā)過程中,對連續(xù)流裝備進(jìn)行了不斷的優(yōu)化:

幾種連續(xù)流裝備反應(yīng)結(jié)果的比較

 

  
  首先,作者使用一個(gè)玻璃珠填充的預(yù)混合器連接20m的PFA管線,用于將氧化反應(yīng)的溫度維持在較低的溫度,隨后使用康寧連續(xù)流裝備在24℃下進(jìn)行反應(yīng),在80min的反應(yīng)停留時(shí)間內(nèi)獲得了41%的收率和96%的ee值。
  
  其次,由2A結(jié)果作者推測兩種物料在低溫環(huán)境下在PFA管內(nèi)混合效果不佳,為此,將預(yù)混合器和PFA管線替換為與反應(yīng)模塊相同的康寧LRS反應(yīng)器,以提供更好的混合效果,反應(yīng)停留時(shí)間縮短至40min,反應(yīng)收率提升至94%,ee值97%。
  
  最后,為了使反應(yīng)更有效地進(jìn)行,提高生產(chǎn)效率,作者進(jìn)一步優(yōu)化了反應(yīng)裝置,根據(jù)釜式反應(yīng)條件,去除低溫模塊,加入預(yù)混器,將反應(yīng)溫度提高到35℃,反應(yīng)停留時(shí)間顯著縮短至5.4min,產(chǎn)率達(dá)到60%,ee達(dá)到96%。然而,反應(yīng)時(shí)間的明顯縮短導(dǎo)致了反應(yīng)收率的降低,推測在短時(shí)間內(nèi)兩股均相的物料難以混合均勻,
  
  因此,作者將氮?dú)庾鳛榉欠磻?yīng)性物質(zhì)引入有機(jī)反應(yīng)相,以增強(qiáng)反應(yīng)混合效果。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,氣體的加入確實(shí)加速了反應(yīng)過程,最終達(dá)到98%的收率和98%的ee值,停留時(shí)間僅為48s。
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