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微通道反應(yīng)器結(jié)合點(diǎn)擊化學(xué)的案例講解

更新時(shí)間:2022-11-01      點(diǎn)擊次數(shù):1262
  什么是點(diǎn)擊化學(xué)?“點(diǎn)擊化學(xué)”是2001年由Sharpless教授提出,希望通過簡單的方法,把分子片段像扣搭扣一樣拼接起來。常見的反應(yīng)有張力環(huán)親電試劑的親核開環(huán)反應(yīng)、羰基化合物溫和的縮合反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)(以疊氮化物和炔的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng))等。
  
  隨著越來越多的科研人員進(jìn)行這方面的研究,點(diǎn)擊化學(xué)已經(jīng)被廣泛用于生物分子、表面、顆粒和有機(jī)化合物的改性等,在生物標(biāo)記、藥物合成、新材料合成等領(lǐng)域獲得了實(shí)際應(yīng)用。下面,康寧反應(yīng)器技術(shù)有限公司就來講解點(diǎn)擊化學(xué)結(jié)合微通道反應(yīng)器連續(xù)合成盧非酰胺的詳細(xì)步驟。
  

點(diǎn)擊化學(xué)

 

  一、中間體2,6-二氟芐基疊氮的連續(xù)流動(dòng)合成
  
  在反應(yīng)在室溫下,使用微通道反應(yīng)器,僅需要1分鐘,即可實(shí)現(xiàn)原料8的100%轉(zhuǎn)化。2,6-二氟芐基疊氮屬于疊氮化合物,長時(shí)間儲(chǔ)存有風(fēng)險(xiǎn),適合原位制備、原位反應(yīng)(消耗)。
  
  二、中間體丙炔酰胺的連續(xù)流動(dòng)合成
  
  在0℃條件下(間歇釜反應(yīng)溫度-78℃),丙炔酸甲酯和28-29%濃度的氨水進(jìn)行反應(yīng),在反應(yīng)器中停留時(shí)間5分鐘,獲得了>95%的轉(zhuǎn)化率。丙炔酰胺是一類不穩(wěn)定中間體,容易發(fā)生聚合反應(yīng)。
  

連續(xù)流動(dòng)合成

 

  三、點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)([3+2]環(huán)加成反應(yīng))
  
  在獲得了前面兩個(gè)中間體的連續(xù)化合成工藝后,作者采取匯聚式合成的方法,在微通道反應(yīng)器上將兩步反應(yīng)所得中間體原位進(jìn)行點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)([3+2]環(huán)加成),即獲得產(chǎn)品盧非酰胺。
  
  對(duì)點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)進(jìn)行了條件優(yōu)化,考察了反應(yīng)器材質(zhì)、反應(yīng)溫度、停留時(shí)間、反應(yīng)壓力等條件。然后再使用銅材質(zhì)的反應(yīng)器,在110℃溫度和100psi壓力下,反應(yīng)6.2分鐘,獲得了98%的HPLC收率。其反應(yīng)停留時(shí)間為11分鐘,總分離收率高達(dá)92%。
  

微通道反應(yīng)器

 

  采用微通道反應(yīng)器技術(shù)實(shí)現(xiàn)了疊氮化合物和不穩(wěn)定中間體丙炔酰胺的原位制備和原位消耗,提升了反應(yīng)的安全性和收率。
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